Entender o enquadramento das atividades de transporte no Simples Nacional requer a observação de diversos critérios, variando de acordo com o tipo de transporte, se é de passageiros ou de cargas, e também conforme o período considerado. Especificidades existem particularmente em relação ao transporte intermunicipal e interestadual de passageiros e de cargas, bem como o transporte municipal.
Desde 2007, houve diversas alterações nas regras para enquadramento no Simples Nacional para as atividades de transporte. Por exemplo, o transporte intermunicipal e interestadual de cargas era enquadrado no Anexo V em 2007, mas mudou para o Anexo III nos anos seguintes, com ajustes nos percentuais de ISS e ICMS automaticamente calculados pelo PGDAS-D, sistema de apuração dos tributos do Simples Nacional.
Por outro lado, o transporte intermunicipal e interestadual de passageiros teve restrições, sendo vedado no Simples Nacional em vários períodos, exceto quando se trata de modalidades específicas como o transporte fluvial ou transporte sob fretamento contínuo em áreas metropolitanas para estudantes ou trabalhadores, que se enquadra no Anexo III desde 2015. Também é importante destacar as adaptações nas regras para o transporte municipal de passageiros e de cargas, que foram consistentemente enquadrados no Anexo III após 2007.
O sistema PGDAS-D faz o ajuste necessário nos percentuais de tributação ao selecionar a atividade correspondente, simplificando o processo de apuração e pagamento de tributos para prestadores de serviços de transporte dentro do Simples Nacional.